Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

История рассказывает о Хачимане Хикигае, юноше с необычным взглядом на жизнь. Он избегает общения, считая дружбу и романтику пустой тратой времени. Его циничные мысли о мире и людях делают его одиночкой, который предпочитает держаться в стороне от шумных компаний. В школе он часто наблюдает за одноклассниками, обсуждающими свои мечты и планы, и лишь скептически бормочет: «Какая чушь!». Хачиман уверен, что его жизнь не нуждается в переменах, и он не собирается менять свои принципы.

Однако всё меняется, когда учительница японского языка решает вмешаться в его жизнь. Она замечает его саркастическое сочинение и в качестве наказания отправляет его в школьный клуб, который возглавляет Юкино Юкиношита, самая популярная девушка в школе. Хачиман, неохотно соглашаясь, даже не подозревает, что этот клуб станет для него началом чего-то нового. Юкино объясняет, что их задача — помогать другим ученикам решать их проблемы. Но Хачиман понимает, что его затянули сюда не просто так — девушка явно хочет «исправить» его.

С первых же дней в клубе Хачиман сталкивается с ситуациями, которые заставляют его задуматься о своих взглядах. Юкино, несмотря на свою холодность, пытается помочь ему, но сам парень не готов признать, что ему тоже нужна поддержка. Постепенно он начинает понимать, что мир не так уж плох, а люди вокруг могут быть искренними. Но сможет ли он измениться сам, если всю жизнь считал, что лучше быть одному? Этот клуб становится для него не только испытанием, но и возможностью переосмыслить свои убеждения.